N-((E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-7-phenyl-hept-2-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 864875-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-7-phenyl-hept-2-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 864875-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄S
• 分子量: 389.516
• InChiKey: GWTNXSBLHWGSDA-UHVLJITJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-7-phenyl-hept-2-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到N-[(E)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-4-phenethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-allyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰氮丙啶与醛的高立体选择性钐 (II) 碘化物介导的羟醛反应

  摘要：

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1309
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[(2R)-1-tosylaziridin-2-yl]acrylate 在 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-((E)-(4R,5R)-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-7-phenyl-hept-2-enyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰氮丙啶与醛的高立体选择性钐 (II) 碘化物介导的羟醛反应

  摘要：

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1309