ethyl-(E)-6-tert-butylocta-2,7-dienoate | 868248-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-(E)-6-tert-butylocta-2,7-dienoate
• 英文别名: (E)-ethyl 6-tert-butylocta-2,7-dienoate
• CAS: 868248-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DSKLZUOJCGKZPI-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(E)-6-tert-butylocta-2,7-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-6-tert-butylocta-2,7-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Free-Radical-5-exo-Trig Cyclization of Chiral 3-Silylhepta-1,6-dienes:  Concise Approach to the A−B−C Ring Core of Hexacyclinic Acid

  摘要：

  Free-radical-mediated 5-exo-trig cyclization of hepta-1,6-dienes 6a-c incorporating an allylsilane moiety was shown to provide at low temperature exclusively the trans-cis cyclopentanes 7a-c in good yield. In contrast, the same reaction with the alkyl analogue 9a led to the formation of all four possible stereoisomers. Interestingly, extension of this sequence of radical processes to alkoxy analogues 12-14 provided the complementary cis-cis stereoisomers with modest to excellent stereoselectivity. It is noteworthy that under such conditions allylsilanes were found to be much more reactive than their alkyl and alkoxy analogues. Beckwith-Houk-type models were proposed that rationalize the stereochemical course of these 5-exo-trig cyclizations. Finally, an illustration of the value of this methodology was proposed with the synthesis of the A-B-C tricyclic unit of polyketide hexacyclinic acid 3a.

  DOI：

  10.1021/jo051062g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-tert-butylhex-5-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl-(E)-6-tert-butylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  实用的Pd / C介导的水中烯丙基取代

  摘要：

  水中Pd / C介导的烯丙基取代被描述为经典均质条件的一种有趣替代方法。应用于烯丙基乙酸酯的反应显示出与各种氮，硫，氧和碳亲核试剂的广泛相容性。值得注意的是，该方法具有廉价的试剂和无毒的溶剂的特点。此外，通过ICP-MS测量水中的钯含量显示出低的钯污染（4 ppm），与均匀条件相比，该方法对环境更安全。还公开了Pd / C介导的烯丙基取代的第一个不对称实例。

  DOI：

  10.1021/jo050952t