Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 850637-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 850637-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₆
• 分子量: 379.413
• InChiKey: MBHVTAIBQANBQQ-DUQPFJRNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 在 molecular sieve 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在顺序糖基化策略中使用单体构建块合成肝素样寡糖的模块化策略

  摘要：

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja045613g
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-benzyloxy-3-hydroxy-6-isopropoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在顺序糖基化策略中使用单体构建块合成肝素样寡糖的模块化策略

  摘要：

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja045613g