名称:
从d-ribono-1,4-内酯合成新的N-取代的3,4,5-三羟基哌啶-2-酮。
摘要:
用乙胺在DMF中处理d-核糖-1,4-内酯,以定量收率得到N-乙基-d-核糖酰胺8a。使用该反应步骤,N-丁基,N-己基,N-十二烷基,N-苄基,N-(3-甲基-吡啶基)-,N-(2-羟基-乙基)-和N-(2-氰基)以定量产率获得了-乙基)-d-核糖酰胺8b-h。在二恶烷中用乙酰溴将酰胺8a-e溴化,然后乙酰化,得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-乙基,N-丁基,N-己基,N-十二烷基和N-苄基-d-核糖酰胺9a-e,产率为40-54%。得到2,3,4-三-O-乙酰基-5-溴-5-脱氧-N-(3-甲基-吡啶基)-,N-(2-羟基-乙基)-和N-(2-氰基-乙基)-9f-h,在酰胺化反应之前必须进行溴化。在DMF中用NaH处理溴酰胺9a-h,然后进行甲醇分解,以定量收率得到N-烷基-d-核糖基-1,5-内酰胺12a-h。