6-fluoro-5-hydroxypentadecyl acetate | 1237523-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-fluoro-5-hydroxypentadecyl acetate
• CAS: 1237523-18-0
• 化学式: C₁₇H₃₃FO₃
• 分子量: 304.446
• InChiKey: RKWVMRBXJALYRX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nonyloxiran-2-yl)butyl acetate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-6-hydroxypentadecyl acetate 、 6-fluoro-5-hydroxypentadecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  构象研究的Δ 8（ê，Ž）-Sphingolipid脱氢酶从向日葵手性Fluoropalmitic酸作为探针机理

  摘要：

  的Δ 8从向日葵（-sphingolipid去饱和酶向日葵）转换成phytosphinganineΔ的混合物8 - （ë） - （ -和Ž）-phytosphingenines通过除去两个的顺式-氢原子从抗- ，且笨拙的-conformations基质。对于手性（R）-6-，（S）-6-，（R）-7-和（S）-7-氟棕榈酸，构象对于形成（E）-和（Z）-异构体的重要性通过使用生长的表达来自H.annus的去饱和酶的酵母细胞进行研究。氟棕榈酸很容易掺入一系列氟化的植物鞘氨醇中。主要的C 18-氟植物鞘氨醇的去饱和产物表明，鞘脂的相关脂族链段的不同构象可以暴露于酶的活性中心，从而产生（E）-或（Z）-氟烯烃。氟原子的在初始氢气除去C8-H的位置的存在ř导致去饱和反应的完全抑制，而更换C8-H的小号氟主要产生的混合物（Ž） -的和痕量（E）-氟代烯烃。植物鞘氨醇前体的C9处的氟不会干扰初始的CH

  DOI：

  10.1021/jo100542q