(3S,4S,5S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-(2-trimethylsilylethoxy)-3-phenyl-[1,2]oxazinan-5-ol | 1391381-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3S,4S,5S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-(2-trimethylsilylethoxy)-3-phenyl-[1,2]oxazinan-5-ol
• CAS: 1391381-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₆Si
• 分子量: 437.608
• InChiKey: HDPMTFLUZXGXCU-OLGWUGKESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-(2-trimethylsilylethoxy)-3-phenyl-[1,2]oxazinan-5-ol 在 acidic ion exchange resin DOWEX-50 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以78%的产率得到(3S,4S,5S)-3-phenyl-[1,2]oxazinan-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-auxiliary assisted preparation of enantiopure 1,2-oxazine derivatives and aminopolyols

  摘要：

  本文介绍了一种制备对映纯的羟基化2H-1,2-噁嗪衍生物的方法，利用锂代烷氧基烯烃和L-赤藓糖衍生的N-糖基亚硝基作为前体，进行[3+3]环化反应。这一关键步骤只有中等的对映选择性，但可以进入所得3,6-双氢-2H-1,2-噁嗪的对映体系。然后，它们的烯醚双键经过氢硼化反应，然后进行氧化处理，最后去除辅助基。所述的三步法使合成了对映纯的羟基化1,2-噁嗪成为可能。典型的例子经过萨姆arium二碘化物处理，导致对映纯的无环氨基多醇。我们还报告了将这些化合物转化为对映纯的羟基化吡咯烷衍生物的尝试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.74
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S,5S)-2-[(3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-(2-trimethylsilylethoxy)-3-phenyl-[1,2]oxazinan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-auxiliary assisted preparation of enantiopure 1,2-oxazine derivatives and aminopolyols

  摘要：

  本文介绍了一种制备对映纯的羟基化2H-1,2-噁嗪衍生物的方法，利用锂代烷氧基烯烃和L-赤藓糖衍生的N-糖基亚硝基作为前体，进行[3+3]环化反应。这一关键步骤只有中等的对映选择性，但可以进入所得3,6-双氢-2H-1,2-噁嗪的对映体系。然后，它们的烯醚双键经过氢硼化反应，然后进行氧化处理，最后去除辅助基。所述的三步法使合成了对映纯的羟基化1,2-噁嗪成为可能。典型的例子经过萨姆arium二碘化物处理，导致对映纯的无环氨基多醇。我们还报告了将这些化合物转化为对映纯的羟基化吡咯烷衍生物的尝试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.74