2-[Benzyl-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-carbamoyl]-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid benzyl ester | 881731-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Benzyl-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-carbamoyl]-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid benzyl ester
• CAS: 881731-91-5
• 化学式: C₂₉H₂₄F₃NO₆S
• 分子量: 571.574
• InChiKey: ZMSOKFATUGIXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzyl-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-carbamoyl]-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[Benzyl-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-carbamoyl]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应形成连续的季碳立体中心的非对映选择性

  摘要：

  在两篇系列文章中的第二篇中，这项研究研究了对映体1和3的高度非对映选择性双重Heck环化的第二个环闭合中的非对映异构的起源，环戊烯1和3形成了连续的四元立体中心。合成并环化了七个模型底物，以检查负责在第二个分子内Heck反应中赋予非对映选择性的结构特征。这些研究表明，在第二个螺氧杂吲哚环的形成中的立体选择是由于避免了在插入步骤中与在第一个Heck环化反应中形成的螺氧杂吲哚的空间相互作用。为了实现高水平的非对映选择性，在烯丙基位置需要轴向取代基（羰基或芳烃）。

  DOI：

  10.1021/jo0523363
• 作为产物：
  描述：

  2-[Benzyl-(2-trimethylsilanyloxy-phenyl)-carbamoyl]-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid benzyl ester 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以23.8%的产率得到2-[Benzyl-(2-trifluoromethanesulfonyloxy-phenyl)-carbamoyl]-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应形成连续的季碳立体中心的非对映选择性

  摘要：

  在两篇系列文章中的第二篇中，这项研究研究了对映体1和3的高度非对映选择性双重Heck环化的第二个环闭合中的非对映异构的起源，环戊烯1和3形成了连续的四元立体中心。合成并环化了七个模型底物，以检查负责在第二个分子内Heck反应中赋予非对映选择性的结构特征。这些研究表明，在第二个螺氧杂吲哚环的形成中的立体选择是由于避免了在插入步骤中与在第一个Heck环化反应中形成的螺氧杂吲哚的空间相互作用。为了实现高水平的非对映选择性，在烯丙基位置需要轴向取代基（羰基或芳烃）。

  DOI：

  10.1021/jo0523363