ethyl (1S,3S,4R,S(S))-2-(p-tolylsulfinyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate | 1147826-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,3S,4R,S(S))-2-(p-tolylsulfinyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 1147826-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: AARNLTSCKQLUAZ-KTFDLBGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3S,4R,S(S))-2-(p-tolylsulfinyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到(1S,3S,4R)-N-Tosyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用两种旋光性N-亚磺酰基α-亚氨基酯

  摘要：

  非对映选择性氮杂狄尔斯-阿尔德（氮杂-DA）乙基的反应（小号） - ñ - （叔-butanesulfinyl）iminoacetate（图2a）和乙基（小号） - ñ - （p -toluenesulfinyl）iminoacetate（2B）具有不同的二烯包括描述了在路易斯酸存在下的活化，非活化，环状和无环二烯。发现与2a的反应更具选择性。未活化的二烯（无环和环状）与化学计量的TMSOTf作为路易斯酸的反应以适中的收率和高达99％的非对映选择性提供了aza-DA加合物。观察到强烈倾向于重新接近2a。环二烯使exo加合物成为主要产物。对于与活化的Danishefsky型二烯的氮杂-DA反应，观察到较差的非对映选择性。在这些情况下，使用化学计量的BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸可获得最佳结果（最高69％de，76％收率）。通过与已知化合物的化学相关性确定了六种加成产物的绝对构型。在没有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.090
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-N-(p-toluenesulfinyl)iminoacetate 、 环戊二烯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (1S,3S,4R,S(S))-2-(p-tolylsulfinyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 、 ethyl (1R,3S,4S,S(S))-2-(p-tolylsulfinyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 、 ethyl (1R,3R,4S,S(S))-2-(p-tolylsulfinyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用两种旋光性N-亚磺酰基α-亚氨基酯

  摘要：

  非对映选择性氮杂狄尔斯-阿尔德（氮杂-DA）乙基的反应（小号） - ñ - （叔-butanesulfinyl）iminoacetate（图2a）和乙基（小号） - ñ - （p -toluenesulfinyl）iminoacetate（2B）具有不同的二烯包括描述了在路易斯酸存在下的活化，非活化，环状和无环二烯。发现与2a的反应更具选择性。未活化的二烯（无环和环状）与化学计量的TMSOTf作为路易斯酸的反应以适中的收率和高达99％的非对映选择性提供了aza-DA加合物。观察到强烈倾向于重新接近2a。环二烯使exo加合物成为主要产物。对于与活化的Danishefsky型二烯的氮杂-DA反应，观察到较差的非对映选择性。在这些情况下，使用化学计量的BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸可获得最佳结果（最高69％de，76％收率）。通过与已知化合物的化学相关性确定了六种加成产物的绝对构型。在没有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.090