1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-7-(1',3'-dioxan-2'-yl)-D-manno-heptitol | 903525-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-7-(1',3'-dioxan-2'-yl)-D-manno-heptitol
• CAS: 903525-32-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅S
• 分子量: 534.717
• InChiKey: WFSIDQJAWRQFJA-DHPILJFKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-7-(1',3'-dioxan-2'-yl)-D-manno-heptitol 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-4-Benzyloxy-4-((2R,3R,4S)-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-thiophen-2-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成硫代磺宁作为潜在的糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，其中桥头氮原子被replaced离子替代，它是通过从1,4-脱水-2开始的多步合成完成的， 3-二-O-苄基-4-硫代-D-木糖醇。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐将用作候选者，以检验带有永久性正电荷的sulf盐将是一种有效的糖苷酶抑制剂的假说。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.009
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3-di-O-benzyl-4-thio-7-(1',3'-dioxan-2'-yl)-(D-manno/D-talo/L-allo)-heptitol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,4-anhydro-6,7-dideoxy-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-7-(1',3'-dioxan-2'-yl)-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  合成硫代磺宁作为潜在的糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  天然存在的糖苷酶抑制剂swainsonine的双环sulf离子类似物的合成，其中桥头氮原子被replaced离子替代，它是通过从1,4-脱水-2开始的多步合成完成的， 3-二-O-苄基-4-硫代-D-木糖醇。合成策略依赖于环状硫醚在无环侧链上的离去基团的分子内置换。该双环sulf盐将用作候选者，以检验带有永久性正电荷的sulf盐将是一种有效的糖苷酶抑制剂的假说。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.009