(4R,5R)-4-[(S)-1-hydroxy-2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]-5-methylhept-6-enyl pivalate | 1187242-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-[(S)-1-hydroxy-2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]-5-methylhept-6-enyl pivalate
• CAS: 1187242-69-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆S
• 分子量: 426.574
• InChiKey: KZWJQXPFUIGSJK-MISYRCLQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(S)-1-hydroxy-2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]-5-methylhept-6-enyl pivalate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(4R,5R)-5-methyl-4-[(S)-oxiranyl]hept-6-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methylhept-6-enyl pivalate 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4R,5R)-4-[(S)-1-hydroxy-2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]-5-methylhept-6-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029