N-{N-palmitoyl-S-[2,3-bis-(palmitoyloxy)-(2R)-propyl]-(R)-cysteinyl-(S)-seryl}-1,2-diaminoethane | 153802-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{N-palmitoyl-S-[2,3-bis-(palmitoyloxy)-(2R)-propyl]-(R)-cysteinyl-(S)-seryl}-1,2-diaminoethane
• CAS: 153802-41-6
• 化学式: C₅₉H₁₁₄N₄O₈S
• 分子量: 1039.64
• InChiKey: HKNSLLAIBYGKPJ-NQOURYSSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35,41,47-octa-(Boc-L-glycyl)amino-49,50,51,52,53,54,55-heptapropoxy-56-[carboxymethoxy]calix[8]arene 、 N-{N-palmitoyl-S-[2,3-bis-(palmitoyloxy)-(2R)-propyl]-(R)-cysteinyl-(S)-seryl}-1,2-diaminoethane 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,11,17,23,29,35,41,47-tetra-(L-glycyl)amino-49,50,51,52,53,54,55-heptapropoxy-56-N-[{N-palmitoyl-S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2R)-propyl]-(R)-cysteinyl-(S)-seryl}aminoethylaminocarbonylmethoxy]calix[8]arene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在杯形芳烃平台上通过束缚四个或八个MUC1抗原免疫敏化PDTRP单位的第一个自佐剂多组分潜在疫苗候选者：合成和生物学评估

  摘要：

  在人类上皮癌中过表达的MUC1蛋白是新型抗癌疫苗开发的目标。将多个具有免疫优势的B细胞抗原决定簇PDTRP MUC1核心序列缀合到含有TLR2配体的杯[4,8] arene平台上，以产生两种新型的抗癌自佐剂疫苗候选物。通过体内免疫小鼠研究了合成构建体的免疫原性。ELISA测定法证明，候选疫苗可刺激抗MUC1 IgG抗体的产生（主要针对八价构建体），无累加作用，但与类似的单价相比，可观察到多价作用。缺少PDTRP肽部分的八价和四价构建体在小鼠中未显示出抗MUC1 IgG抗体的产生。由合成构建体诱导的抗体能够识别MCF7肿瘤细胞上存在的MUC1结构。结果表明，杯芳烃是构建有希望作为免疫治疗抗癌剂的多组分自佐剂疫苗构建体的便利平台。

  DOI：

  10.1021/bc400242y