(R)-2-((2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(carboxy)pyrrolidin-3-yl)propanoic acid | 1284280-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(carboxy)pyrrolidin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1284280-31-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: YNHKVUMFPNPFFS-HLTSFMKQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(carboxy)pyrrolidin-3-yl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-((2S,3R)-2-(carboxy)pyrrolidin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  理性设计，合成和药理学评估3-（2-羧基吡咯烷基--2-甲基乙酸）作为离子型谷氨酸受体的配体的（2R）-和（2S）-立体异构体

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种新的立体异构（S）-谷氨酸（Glu）类似物的合理设计，合成和药理学评价。合理的设计基于天然产物海藻酸，合成类似物CPAA和高亲和力Glu类似物SYM2081的混合结构。两种立体异构体的药理学评估表明，一种立体异构体显示出对GluK1和GluK3的微摩尔亲和力低，对GluK2的亲和力低10至15倍的亚型选择性谱。另一种立体异构体对KA具有超过AMPA和NMDA受体的完全选择性（GluK1-3：分别为0.39、0.51和0.099 µ M）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000543
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl)propan-1-ol 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到(R)-2-((2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(carboxy)pyrrolidin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  理性设计，合成和药理学评估3-（2-羧基吡咯烷基--2-甲基乙酸）作为离子型谷氨酸受体的配体的（2R）-和（2S）-立体异构体

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种新的立体异构（S）-谷氨酸（Glu）类似物的合理设计，合成和药理学评价。合理的设计基于天然产物海藻酸，合成类似物CPAA和高亲和力Glu类似物SYM2081的混合结构。两种立体异构体的药理学评估表明，一种立体异构体显示出对GluK1和GluK3的微摩尔亲和力低，对GluK2的亲和力低10至15倍的亚型选择性谱。另一种立体异构体对KA具有超过AMPA和NMDA受体的完全选择性（GluK1-3：分别为0.39、0.51和0.099 µ M）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000543