ethyl 2-iodo-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate | 1446864-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-iodo-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1446864-88-5
• 化学式: C₁₈H₁₉IO₄S
• 分子量: 458.317
• InChiKey: PJFUMLSNDJJEBT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-iodo-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-iodo-7,7-dimethyl-3-phenyl-10-(thiophen-2-yl)-7,8-dihydropyrano[4,3-b]chromene-1,9(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡喃部分稠合的吡喃酮环的构建和功能化：新型的吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-酮作为sirtuins的潜在抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于新型吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one的小分子被设计为sirtuins的潜在抑制剂（即酵母sir2，人SIRT1的同系物）。这些化合物的精细合成是通过一个多步骤序列进行的，该步骤包括MCR，Sandmeyer型碘化，Sonogashira型偶联，然后进行碘环化，然后进行Pd介导的各种C–C键形成反应。总体策略涉及吡喃环的构建，然后是稠合的吡喃酮部分，以及随后在所得核吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one骨架的C-8位置上进行的功能化。代表性的碘化内酯化产物的晶体结构分析（6d） 被表达。在体外针对酵母sir2进行测试时，某些合成的化合物显示出有希望的抑制活性。化合物6g 对酵母sir2表现出剂量依赖性抑制作用（IC 50 = 78.05μM），并且与该蛋白质在计算机上具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-iodo-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃部分稠合的吡喃酮环的构建和功能化：新型的吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-酮作为sirtuins的潜在抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于新型吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one的小分子被设计为sirtuins的潜在抑制剂（即酵母sir2，人SIRT1的同系物）。这些化合物的精细合成是通过一个多步骤序列进行的，该步骤包括MCR，Sandmeyer型碘化，Sonogashira型偶联，然后进行碘环化，然后进行Pd介导的各种C–C键形成反应。总体策略涉及吡喃环的构建，然后是稠合的吡喃酮部分，以及随后在所得核吡喃并[4,3 - b ]吡喃-5（4 H）-one骨架的C-8位置上进行的功能化。代表性的碘化内酯化产物的晶体结构分析（6d） 被表达。在体外针对酵母sir2进行测试时，某些合成的化合物显示出有希望的抑制活性。化合物6g 对酵母sir2表现出剂量依赖性抑制作用（IC 50 = 78.05μM），并且与该蛋白质在计算机上具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.014