(3R)-1,1-dichlorohex-1-ene-3-sulfonic acid | 1067639-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1,1-dichlorohex-1-ene-3-sulfonic acid
• CAS: 1067639-06-8
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O₃S
• 分子量: 233.116
• InChiKey: KXMZJWQPROPKDF-RXMQYKEDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S)-1,1-dichlorohex-1-ene-3-sulfonic acid 、 (3R)-1,1-dichlorohex-1-ene-3-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid Asymmetric Access to β-Hydroxysulfinic Acids and Allylsulfonic Acids by Chemoselective Reduction of β-Sultones

  摘要：

  通过 C-Cl、C-O 或 S-O 键裂解，可在三个不同位点上化学选择性地还原具有δ-三氯甲基取代基的、易于获得的光学活性δ-苏打酮，从而形成高对映体富集的δ-羟基亚磺酸和烯丙基磺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078417

文献信息

• Lewis Acid/Base Catalyzed [2+2]‐Cycloaddition of Sulfenes and Aldehydes: A Versatile Entry to Chiral Sulfonyl and Sulfinyl Derivatives
  作者：Florian M. Koch、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201003542

  日期：2011.3.21

  application of sulfene intermediates in asymmetric catalysis. The reactivity of a sulfene normally acting as an electrophile could be reverted by the formation of a nucleophilic zwitterionic sulfene–amine adduct. To achieve a combination of high enantioselectivity and reactivity, cooperative catalytic action of a chiral nucleophilic tertiary amine (the cinchona alkaloid derivative diydroquinine 2,5‐diphenyl‐4

  报道了第一个β-磺内酯的催化不对称合成。这一发展使人们能够快速获得许多高度对映体富集的，具有生物学意义的磺酰基和亚磺酰基化合物类别，这些类别利用了四元杂环的固有环应变。该产品具有两个邻位立体中心，例如在β-羟基磺酰胺，磺酸盐，砜，磺酸，磺酸，γ-磺胺类和γ-内酯中，或者在一个立体中心，例如在α-支链中。烷基或烯丙基磺酸。这项工作还代表了亚砜中间体在不对称催化中的首次应用。通常起亲电作用的亚砜的反应性可通过形成亲核的两性离子亚砜-胺加合物来恢复。2 PYR））和Bi（OTf）3或In（OTf）3是最重要的。