3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid | 1097834-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1097834-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UCBSJDOPBZYFBG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到4-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Attempts to Mimic Key Bond-Forming Events Associated with the Proposed Biogenesis of the Pentacyclic Lamellarins

  摘要：

  吡咯系链的藜芦烯 16 和 27 在 PIFA 诱导的氧化环化反应中分别生成化合物 22 和 29，其中包含了与标题天然产物相关的关键三环片段。相比之下，相应的儿茶酚 11 和 12 在类似的反应条件下只能生成聚合材料。由于无法制备儿茶酚 30 和 veratrole 38 的氧化环化反应底物以及后者的分解，研究内酯环形成的努力受挫。据报道，44 → 45 和 46 → 47 的转化过程表明，连接在吡咯环上的 C2-羧基可以 "引导 "N-系芳基的氧化环化。通过本文所述的方法获得化合物 22，为吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱 crispine A 的外消旋修饰（52）提供了一条简捷的途径。

  DOI：

  10.1071/ch07402
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Attempts to Mimic Key Bond-Forming Events Associated with the Proposed Biogenesis of the Pentacyclic Lamellarins

  摘要：

  吡咯系链的藜芦烯 16 和 27 在 PIFA 诱导的氧化环化反应中分别生成化合物 22 和 29，其中包含了与标题天然产物相关的关键三环片段。相比之下，相应的儿茶酚 11 和 12 在类似的反应条件下只能生成聚合材料。由于无法制备儿茶酚 30 和 veratrole 38 的氧化环化反应底物以及后者的分解，研究内酯环形成的努力受挫。据报道，44 → 45 和 46 → 47 的转化过程表明，连接在吡咯环上的 C2-羧基可以 "引导 "N-系芳基的氧化环化。通过本文所述的方法获得化合物 22，为吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱 crispine A 的外消旋修饰（52）提供了一条简捷的途径。

  DOI：

  10.1071/ch07402