1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α-D-arabinofuranosyl}uracil | 367491-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α-D-arabinofuranosyl}uracil
• CAS: 367491-81-4
• 化学式: C₃₂H₄₆FN₃O₅Si₂
• 分子量: 627.904
• InChiKey: UAEWQKAFAWMSGL-MXYFDVTLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α-D-arabinofuranosyl}uracil 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-3'-[hydroxy(methyl)amino]-α-D-arabinofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒2'，3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-（hydroxyamino）nucleosides的合成

  摘要：

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-5H-furan-2-one 在 三正丁胺 咪唑 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-{5'-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-3'-({[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}(methyl)amino)-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-α-D-arabinofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒2'，3'-Dideoxy-2'-fluoro-3'-（hydroxyamino）nucleosides的合成

  摘要：

  通过将N-甲基羟胺共轭加成到各种2-氟丁烯内酯中，制备了一系列新颖的3'-（（烷基（羟基）氨基）-2'-氟核苷类似物。在立体化学的绝对控制下，以单一异构体形式获得加合物13a和16。关键Ñ的-demethylation 23 - 25被容易地通过DDQ氧化的手段，接着硝酮/肟交换反应来实现。通过该程序，可以在核苷类似物的3'-N-原子处有效引入各种烷基，其中一些可能显示出潜在的令人感兴趣的抗HIV特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490030