methyl 2-[(R)-((2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)(hydroxy)methyl]-thiazole-4-carboxylate | 1389271-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-[(R)-((2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)(hydroxy)methyl]-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1389271-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₇S
• 分子量: 289.266
• InChiKey: DURRJISWRXFRLO-UCROKIRRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[((R)-(2S,3S,4S)-5-oxo-3,4-bis(triethylsilyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl)(triethylsilyloxy)methyl]-thiazole-4-carboxylate 在 六氟合硅酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到methyl 2-[(R)-((2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)(hydroxy)methyl]-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖醛酸/半胱氨酸缩合产物立体选择性合成高度官能化的硫肽噻唑片段：获得噻唑霉素和去甲壳素核心二肽的途径

  摘要：

  我们介绍了在硫肽抗生素（如噻唑霉素和去甲硫菌素）中发现的各种高度官能化的噻唑二肽的立体选择性合成。糖醛酸与1-半胱氨酸甲酯的缩合分别通过两种不同的方案以数克规模递送立体纯的噻唑烷内酯或内酰胺。噻唑烷部分氧化成噻唑并修饰糖链产生噻唑二肽，其存在于硫肽抗生素的核心基序中，其差向异构体和同系物。强大的天然产物及其类似物的模块化组装依赖于量身定制的绝对立体化学得到充分保护的构建基块的合成可及性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.022