5-Chlor-2-nitro-phenylglyoxal | 27700-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-2-nitro-phenylglyoxal
• CAS: 27700-48-7
• 化学式: C₈H₄ClNO₄
• 分子量: 213.577
• InChiKey: JNVJIGGMFPGPLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-2-nitro-phenylglyoxal 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 C₄₂H₄₀CoN₂P₂⁽¹⁺⁾*C₄CoO₄^(1-) 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属电荷引导的酮的对映发散不对称转移氢化

  摘要：

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.004
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-2-硝基)苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-Chlor-2-nitro-phenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  金属电荷引导的酮的对映发散不对称转移氢化

  摘要：

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.004

文献信息

• Rapid Total Synthesis of Iheyamine A via a Pictet–Spengler/Redox-Mediated Cyclization Cascade
  作者：Ya Wu、Ming Wang、Mei Xu、Sheng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03060

  日期：——

  The Pictet–Spengler reaction between tryptamine and (5-methoxy-2-nitrophenyl)-glyoxal in hot AcOH could trigger a redox-mediated cyclization and reduction sequence to form iheyamine A in 52% yield.

  色胺和 (5-甲氧基-2-硝基苯基)-乙二醛在热 AcOH 中的 Pictet-Spengler 反应可以触发氧化还原介导的环化和还原序列，以 52% 的收率形成三胺 A。