(1b, 2b, 4a)-4-[5,6-Dichloro-2-(tert-butylamino)-1H-benzimidazol-1-yl]-1,2-cyclopentanediol | 193751-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1b, 2b, 4a)-4-[5,6-Dichloro-2-(tert-butylamino)-1H-benzimidazol-1-yl]-1,2-cyclopentanediol
• CAS: 193751-30-3
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 358.268
• InChiKey: JLLUCUUHUGGART-GLPVIJPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1α, 2α, 4β)-4-(2-bromo-5,6-dichloro-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-cyclopentanediyl diacetate 以 sodium hydroxide 、 叔丁胺 为溶剂， 生成 (1b, 2b, 4a)-4-[5,6-Dichloro-2-(tert-butylamino)-1H-benzimidazol-1-yl]-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  2-amino-5,6-dichlorobenzimidazole derivatives having antiviral activity

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的苯并咪唑衍生物，其中：R.sup.1代表H，C.sub.1-4烷基，C.sub.3-5环烷基；R.sup.2代表H，C.sub.1-4烷基；或者R.sup.1和R.sup.2与氮一起形成4或5元杂环；R.sup.3代表BR.sup.4或R.sup.4，其中B代表桥联基--C(O)NH--，--C(O)NC.sub.1-4烷基-，或C(O)O--，R.sup.4代表H，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-6烯基或卤素（优选氟）；每个n是独立选择的整数0，1或2（优选0或1）；以及它们的几何异构体或混合物；以及其生理功能衍生物，以及它们在医学治疗中的用途，特别是用于治疗或预防病毒感染，如由疱疹病毒引起的感染。该发明还涉及它们的制备和含有它们的药物配方。

  公开号：

  US05998398A1

文献信息

• EP0886635A1
  申请人：——

  公开号：EP0886635A1

  公开（公告）日：1998-12-30
• [EN] 2-AMINO-5,6-DICHLOROBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 2-AMINO-5,6-DICHLOROBENZIMIDAZOLE AYANT UNE ACTIVITE ANTIVIRALE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997025316A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) The present invention relates to benzimidazole derivatives of formula (I) wherein: R1 represents H, C1-4 alkyl, C3-5 cycloalkyl; R2 represents H, C1-4 alkyl; or R1 and R2 together form with the nitrogen a 4 or 5 membered heterocyclic ring; R3 represents BR4 or R4 wherein B represents a bridging group -C(O)NH-, -C(O)NC1-4alkyl-, or -C(O)O- and R4 represents H, C1-4alkyl, C2-6alkenyl or halo (preferably fluoro); and each n is an integer independently selected from 0, 1, or 2 (preferably 0 or 1); and geometric isomers or mixtures thereof; and physiologically functional derivatives thereof, and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to their preparation and pharmaceutical formulations containing them.(FR) L'invention concerne des dérivés benzimidazole de la formule (I). Dans cette formule, R1 représente H, C1-4 alkyle, C3-5 cycloalkyle; R2 représente H, C1-4 alkyle; ou R1 et R2 forment ensemble avec l'azote un noyau hétérocyclique à 4 ou 5 éléments; R3 représente BR4 ou R4, où B représente un pont -C(O)NH-, -C(O)NC1-4alkyl-, ou -C(O)O- et R4 représente H, C1-4 alkyle, C2-6 alcényle ou halo (de préférence fluoro); et chaque n est un nombre entier choisi d'une manière indépendante entre 0,1 ou 2 (de préférence 0 ou 1). L'invention concerne aussi les isomères géométriques ou leurs mélanges, et leurs dérivés actifs du point de vue plan physiologique. L'invention concerne également l'utilisation thérapeutique de ces dérivés, en particulier pour la prévention ou le traitement d'infections virales telles que celles provoquées par des virus de l'herpès, ainsi que la préparation de ces dérivés et celle de formulations pharmaceutiques les contenant.