2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-(5-benzofuran-2-carboxamido)indole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl methanesulfonate | 413578-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-(5-benzofuran-2-carboxamido)indole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 413578-12-8
• 化学式: C₃₉H₃₂N₄O₈S
• 分子量: 716.771
• InChiKey: BNQJHGLCICFNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  168.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-(5-benzofuran-2-carboxamido)indole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl methanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到4-(2-chloroethyl)-3-[5-(5-benzofuran-2-carboxamido)indole-2-carboxamido]-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-(5-benzofuran-2-carboxamido)indole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethanol 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-[4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-(5-(5-benzofuran-2-carboxamido)indole-2-carboxamido)naphthalen-1-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of the use thereof achiral analogues of CC-1065 and the duocarmycins

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的DNA次级沟和序列选择性烷基化剂（+）-CC1065和duocarmycins的不对称环丙烷各向同性衍生物，表示为一般的I、II、III、IV和V类：其中X是一个良好的离去基团，如氯化物、溴化物、碘化物、甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯、乙酸酯、季铵基团、巯基、烷基亚砜基或烷基磺酰基，最好是氯化物、溴化物或碘化物基团。R1是一个适当的次级沟结合剂，用于增强不对称环丙烷吲哚（Cl）或不对称duocarmycin与DNA特定序列的相互作用。

  公开号：

  US06660742B2