1-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)-1H-indol-1-yl)ethanone | 1443051-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)-1H-indol-1-yl)ethanone
• CAS: 1443051-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: TVLBSANTYSQVCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(hydroxy(phenyl)methyl)-1H-indol-1-yl)ethanone 在 甲烷磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以96 %的产率得到1,1'-((oxybis(phenylmethylene))bis(1H-indole-3,1-diyl))bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  双(吲哚基甲基)醚：设计、原型合成和范围研究

  摘要：

  描述了由相应的吲哚基甲醇制备双(吲哚基甲基)醚的设计、原型合成、分离和表征。该方法涉及非常温和的条件，并且对吲哚基甲醇（N-吸电子基团和N-给电子基团）表现出良好的范围。两种电子不同的吲哚甲醇之间的交叉醚化也被证明可产生不对称醚。首次通过实验和1 H NMR 分析证明了双(吲哚基甲基)醚在从吲哚基甲醇形成双(吲哚基)甲烷中的中间作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01116

文献信息

• Aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl as catalysts
  作者：Jinxian Liu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3ob40226f

  日期：——

  A practical aerobic oxidation of indole carbinols using Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl in DCE at room temperature and atmospheric pressure of oxygen affording aldehydes or ketones in good to excellent yields was developed. Furthermore, when using the industrially favored solvent toluene instead of DCE and air instead of pure oxygen, this protocol also works smoothly, demonstrating its high potential for possible industrial application.

  开发了一种实用的吲哚卡宾氧化反应，使用Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/NaCl体系在室温下的DCE溶剂和常压氧气条件下，以良好至优异的产率得到醛或酮。此外，当使用工业上偏好的溶剂甲苯替代DCE，并使用空气替代纯氧气时，该方法同样顺畅运行，显示出其可能适用于工业应用的高潜力。