19-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-one | 107869-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 19-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-one
• 英文别名: rac-16-hydroxy-podocarp-8(14)-en-13-one；rac-16-Hydroxy-podocarp-8(14)-en-13-on
• CAS: 107869-43-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: JLAGWWHMYBJAFR-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-one 在 盐酸 、 zinc amalgam 、 水 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过控制过度繁殖中间体的片段化合成 ent-Kaurane 和 Beyerane 二萜

  摘要：

  通过使用旨在直接在轴向 C19-甲基上产生氧化的多烯环化前体，可以有效地获得ent- kaurane 和 beyerane 类萜烯的最低氧化成员。在ent- kaurane 骨架中发现的 [3.2.1] 双环系统的构建是通过两个过度繁殖的中间体实现的。[3.2.1]双环系统的Wagner-Meerwein重排产生异甜菊醇的拜耳烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201304609
• 作为产物：
  描述：

  8,13-dioxo-14,15,17-trinorlabdan-19-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到19-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  A New Route toward 7-Oxo-13-hydroxy-8,11,13-podocarpatrienes from Labdane Diterpenes

  摘要：

  Trinorlabdane 1,5-diketones (7, 10a, b, 13a,b), which are easily prepared from labdane diterpenes, are directly converted into the corresponding 7-oxo-13-hydroxy-8,11,13-podocarpatrienes, immediate precursors of bioactive compounds, under basic treatment. Utilizing this strategy, the first enantiospecific synthesis of 13-hydroxy-8,11,13-podocarpatriene (20), a constituent of Taiwania cryptomerioides, was achieved starting from (-)- sclareol ( 5) after a seven-step sequence in 55% overall yield.

  DOI：

  10.1021/np0502847

文献信息

• 134. Synthesis of diterpenes. Part II. An intermediate for the synthesis of diterpenoid acids
  作者：J. A. Barltrop、A. C. Day

  DOI：10.1039/jr9590000671

  日期：——