1-(4,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-propanone | 1440544-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-(4,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-propanone
• CAS: 1440544-43-3
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 414.733
• InChiKey: JPYMRIKQFYWMBW-CEXWTWQISA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧烯丙基的立体选择性β-C-糖基化：曲霉内酯A的形式合成

  摘要：

  温和甜味：标题反应在温和条件下进行，具有较高的区域和非对映选择性（参见方案，PG =保护基，DiPPF = 1,1'-双（二异丙基膦基）二茂铁）。该反应适用于多种糖衍生的γ-酮酯，并提供具有独有的β-选择性的C-糖苷。该方法进一步应用于简明的曲霉内酯A的形式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201210266