(5R,6S)-3-(azetidin-3-ylthio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 85001-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-3-(azetidin-3-ylthio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6S)-2-(Azetidin-3-ylthio)-6-[1-(R)-hydroxyethyl]-2-carbapenem-3-carboxylic acid；(5R,6S)-3-(azetidin-3-ylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 85001-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 302.375
• InChiKey: XENKVVCBNZTGGK-MFCLVGODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-3-(azetidin-3-ylthio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 、 2-碘基异硫氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (5R,6S)-3-((1-(benzo[d]thiazol-2-yl)azetidin-3-yl)thio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于抗分枝杆菌的 Penem 抗生素侧链的构效关系揭示了高活性化合物

  摘要：

  抗生素耐药结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌感染的增加使得发现新抗生素来治疗这些疾病变得越来越重要。最近，发现一种新的青霉烯，T405 ，对结核分枝杆菌和脓肿分枝杆菌具有很强的抗菌活性。在这里，合成了一个 C2 侧链变体的青霉烯文库，并评估了它们对结核分枝杆菌H 37 Rv 和脓肿分枝杆菌的抗菌活性ATCC 19977。鉴定出几种抗菌活性强于标准护理碳青霉烯类抗生素的新型青霉烯类药物，其中一些候选药物改进了先导化合物T405的活性。此外，与高度结合蛋白质的T405相比，许多候选物在血清存在下显示出最小抑制浓度很少或没有增加。然后，通过与代表性的l,d -转肽酶 Ldt Mt2和代表性的青霉素结合蛋白d,d -羧肽酶 DacB2反应，对本研究中鉴定出的活性最强的青霉烯进行生化表征。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00229
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 (5R,6S)-3-(azetidin-3-ylthio)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于抗分枝杆菌的 Penem 抗生素侧链的构效关系揭示了高活性化合物

  摘要：

  抗生素耐药结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌感染的增加使得发现新抗生素来治疗这些疾病变得越来越重要。最近，发现一种新的青霉烯，T405 ，对结核分枝杆菌和脓肿分枝杆菌具有很强的抗菌活性。在这里，合成了一个 C2 侧链变体的青霉烯文库，并评估了它们对结核分枝杆菌H 37 Rv 和脓肿分枝杆菌的抗菌活性ATCC 19977。鉴定出几种抗菌活性强于标准护理碳青霉烯类抗生素的新型青霉烯类药物，其中一些候选药物改进了先导化合物T405的活性。此外，与高度结合蛋白质的T405相比，许多候选物在血清存在下显示出最小抑制浓度很少或没有增加。然后，通过与代表性的l,d -转肽酶 Ldt Mt2和代表性的青霉素结合蛋白d,d -羧肽酶 DacB2反应，对本研究中鉴定出的活性最强的青霉烯进行生化表征。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00229