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| 1190936-38-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
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英文别名
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化学式
CAS
1190936-38-9
化学式
C16H24O5
mdl
——
分子量
296.364
InChiKey
DDSZUTOOLDWQCT-FPLPWBNLSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.84
  • 重原子数:
    21.0
  • 可旋转键数:
    8.0
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    72.83
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    5.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    在 [Rh((R,S)-BINAP)]SBF6 作用下, 以 丙酮 为溶剂, 生成
    参考文献:
    名称:
    平板霉素及相关天然产物的全合成
    摘要:
    Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员,对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心,然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外,还描述了两种不对称的核心结构路线:一种利用铑催化的不对称环化异构化,另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。
    DOI:
    10.1021/ja9068003
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文献信息

  • Rhodium-Catalyzed Asymmetric Enyne Cycloisomerization of Terminal Alkynes and Formal Total Synthesis of (−)-Platensimycin
    作者:K. C. Nicolaou、Ang Li、Shelby P. Ellery、David J. Edmonds
    DOI:10.1002/anie.200901992
    日期:——
    Rh built: The title reaction is described and applied to a formal total synthesis of ()‐platensimycin (see scheme; Ts=para‐toluenesulfonyl, binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthalene).
    Rh 构建:描述了标题反应并将其应用于 (-)-板霉素的正式全合成(参见方案;Ts=对甲苯磺酰基,binap=2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘) .
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