(E)‑2‑(3‑(allyloxy)prop‑1‑en‑1‑yl)furan | 1239978-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)‑2‑(3‑(allyloxy)prop‑1‑en‑1‑yl)furan
• 英文别名: (E)-2-(3-(allyloxy)prop-1-enyl)furan；(e)-2-(3-(Allyloxy)prop-1-en-1-yl)furan；2-[(E)-3-prop-2-enoxyprop-1-enyl]furan
• CAS: 1239978-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UBZQVOVYJHSDIR-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‑2‑(3‑(allyloxy)prop‑1‑en‑1‑yl)furan 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 四苯硼钠 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-((E)-3-((E)-prop-1-enyloxy)prop-1-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  未活化烯丙基乙烯基醚的催化不对称克莱森重排

  摘要：

  在他们最初发现近一个世纪后，古老的克莱森重排的催化对映选择性变体仍然相对罕见。我们发现了一种协同过渡金属-路易斯酸助催化剂系统，该系统影响原型克莱森重排的高度对映选择性和非对映选择性实例。催化重排使用易于制备的对映体富集过渡金属催化剂和市售路易斯酸助催化剂在环境温度下在普通溶剂中进行。

  DOI：

  10.1021/ja1039314
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以75 %的产率得到(E)‑2‑(3‑(allyloxy)prop‑1‑en‑1‑yl)furan
  参考文献：
  名称：

  束缚联萘对可见光促进的烯烃-烯烃[2 + 2]环加成的影响

  摘要：

  分散相互作用是普遍存在的弱相互作用，可以在许多化学事件中发挥作用。通过适当利用分散相互作用，定制的催化剂和添加剂可以导致更具选择性的反应。尽管已知自由基-π色散相互作用具有重要的稳定作用，但这一概念迄今为止在合成光化学中一直被忽视。我们最近证明，类似的色散相互作用可以对涉及能量转移步骤的多个反应产生深远的影响。我们在此提出了一项关于束缚联萘基衍生物对可见光促进的烯烃-烯烃[2 + 2]环加成反应的共催化作用的研究。制备了系链联萘衍生物库，以评估系链对原型 [2 + 2] 环加成效率的影响。性能最好的添加剂对环化效率显示出巨大的影响，并且通过 DFT 建模对它们的相对效率进行了合理化。最好的助催化剂使人们能够以良好到优异的产率分离出所需的产物，即使使用几种具有挑战性的底物也是如此。这些结果为设计优化的[2 + 2]光环加成方法提供了新工具，并为设计可通过利用分散相互作用促进光化学反应的有机助催化剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1007/s43630-024-00615-5