hydrochloride*NH2-ACPC-γ-(Et)ACHA-ACPC-OBn(p-Br) | 1246276-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydrochloride*NH2-ACPC-γ-(Et)ACHA-ACPC-OBn(p-Br)
• CAS: 1246276-67-4
• 化学式: C₂₉H₄₂BrN₃O₄*ClH
• 分子量: 613.035
• InChiKey: MBCFEMFMMYQSHI-VKPKPFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S,S,S)-Boc-ACPC-γ-(Et)ACHA-OH 、 hydrochloride*NH2-ACPC-γ-(Et)ACHA-ACPC-OBn(p-Br) 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(4-bromophenyl)methyl (1S,2S)-2-[[(2S)-2-[(1S,2S)-2-[[(1S,2S)-2-[[(2S)-2-[(1S,2S)-2-[[(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentanecarbonyl]amino]cyclohexyl]butanoyl]amino]cyclopentanecarbonyl]amino]cyclohexyl]butanoyl]amino]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Helix Formation in Preorganized β/γ-Peptide Foldamers: Hydrogen-Bond Analogy to the α-Helix without α-Amino Acid Residues

  摘要：

  We report the first high-resolution structural data for the beta/gamma-peptide 13-helix (i,i+3 C=O center dot center dot center dot H-N H-bonds), a secondary structure that is formed by oligomers with a 1:1 alternation of beta- and gamma-amino acid residues. Our characterization includes both crystallophaphic and 2D NMR data. Previous studies suggested that beta/gamma-peptides constructed from conformationally flexible residues adopt a different helical secondary structure in solution. Our design features preorganized beta- and gamma-residues, which strongly promote 13-helical folding by the 1:1 beta/gamma backbone.

  DOI：

  10.1021/ja103233a