N-[(S)-methylvaleryl]-α-D-5-thioglucosamine | 1346636-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(S)-methylvaleryl]-α-D-5-thioglucosamine
• 英文别名: N-[(S)-2-methylvaleryl]-α-D-5-thio-glucosamine
• CAS: 1346636-47-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 293.384
• InChiKey: HBCLVNCHERCQQL-KDNPLABWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  110.02
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-methylvaleryl]-α-D-5-thioglucosamine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 N-[(S)-methylvaleryl]-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-5-thioglucosamine
  参考文献：
  名称：

  体内起作用的O-GlcNAc转移酶的代谢抑制剂暗示瘦素介导的营养传感中O-GlcNAc水平降低

  摘要：

  O-GlcNAc转移酶（OGT）催化核苷蛋白的丝氨酸和苏氨酸残基与N-乙酰氨基葡萄糖（O-GlcNAc）残基的O-连锁糖基化。O-GlcNAc在哺乳动物中是保守的，与多种生理过程有关。在本文中，我们描述了适用于细胞和小鼠体内的OGT的代谢前体抑制剂。这些N-乙酰氨基葡萄糖的5-巯基糖类似物通过会聚的代谢途径被同化，最有可能涉及N-乙酰氨基葡萄糖-6-磷酸脱N-乙酰基酶（NAGA），从而在细胞内产生常见的OGT抑制剂。我们表明，这些抑制剂，2-脱氧-2-N-己酰胺基-5-硫代d吡喃吡喃糖苷（5SGlcNHex）在体内可引起各种组织中O-GlcNAc水平的剂量和时间依赖性降低。降低的O-GlcNAc在脂肪细胞内和小鼠体内与转录因子Sp1和饱腹感激素瘦素的水平降低相关，从而揭示了O-GlcNAc降低与周围组织营养感应之间的联系哺乳动物。

  DOI：

  10.1002/anie.201803254
• 作为产物：
  描述：

  α-D-5-thioglucosamine hydrochloride 、 [(3R)-3-methylpentanoyl] (3R)-3-methylpentanoate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[(S)-methylvaleryl]-α-D-5-thioglucosamine
  参考文献：
  名称：

  体内起作用的O-GlcNAc转移酶的代谢抑制剂暗示瘦素介导的营养传感中O-GlcNAc水平降低

  摘要：

  O-GlcNAc转移酶（OGT）催化核苷蛋白的丝氨酸和苏氨酸残基与N-乙酰氨基葡萄糖（O-GlcNAc）残基的O-连锁糖基化。O-GlcNAc在哺乳动物中是保守的，与多种生理过程有关。在本文中，我们描述了适用于细胞和小鼠体内的OGT的代谢前体抑制剂。这些N-乙酰氨基葡萄糖的5-巯基糖类似物通过会聚的代谢途径被同化，最有可能涉及N-乙酰氨基葡萄糖-6-磷酸脱N-乙酰基酶（NAGA），从而在细胞内产生常见的OGT抑制剂。我们表明，这些抑制剂，2-脱氧-2-N-己酰胺基-5-硫代d吡喃吡喃糖苷（5SGlcNHex）在体内可引起各种组织中O-GlcNAc水平的剂量和时间依赖性降低。降低的O-GlcNAc在脂肪细胞内和小鼠体内与转录因子Sp1和饱腹感激素瘦素的水平降低相关，从而揭示了O-GlcNAc降低与周围组织营养感应之间的联系哺乳动物。

  DOI：

  10.1002/anie.201803254