4-(ethylthio)-2-morpholinocyclopent-2-enone | 1465003-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(ethylthio)-2-morpholinocyclopent-2-enone
• CAS: 1465003-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: FNUFNPHNSOCDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethylthio)-2-morpholinocyclopent-2-enone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由2-糠醛合成2,4-双官能化的环戊烯†

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的方法，可以通过一锅转换生成2,4-双官能化的环戊烯酮2-呋喃醛 和 吗啉然后伴随着1,4的添加和消除。该方案也已扩展为提供2-羟基，2-氨基和2-苯基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c3ra42663g
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-(ethylthio)-2-morpholinocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  具有低亲电特性的功能化环戊烯酮作为抗癌剂

  摘要：

  糠醛被用作制备有价值的细胞毒剂的关键合成子。这是通过形成二氨基环戊烯酮，然后串联迈克尔加成/消除以提供生物活性烯胺酮来实现的。事实证明，它们对肿瘤细胞系有毒，而对健康细胞系无毒。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300104

文献信息

• Water excellent solvent for the synthesis of bifunctionalized cyclopentenones from furfural
  作者：M. Nardi、P. Costanzo、A. De Nino、M. L. Di Gioia、F. Olivito、G. Sindona、A. Procopio

  DOI：10.1039/c7gc02303k

  日期：——

  Chiral cyclopentenones are important precursors in the asymmetric synthesis of target molecules. In particular, C-2 amino cyclopentenones could be utilised as intermediates towards antitumor natural products. On the basis of our previous experiences, we report an environmental friendly protocol for the synthesis in water of bifunctionalised cyclopentenones from furfural. The use of water and MW gives

  手性环戊烯酮是靶分子不对称合成的重要前体。特别地，C-2氨基环戊烯酮可用作抗肿瘤天然产物的中间体。根据我们以前的经验，我们报告了一种从糠醛中双官能化环戊烯酮在水中合成的环保方案。使用水和MW可以提高区域选择性，并具有良好的优异收率。使用各种亲核试剂可以在短时间内实现该反应。