(2R,E)-4-(2-methyl-6-oxocyclohexyl)but-2-enyl acetate | 1206765-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,E)-4-(2-methyl-6-oxocyclohexyl)but-2-enyl acetate
• CAS: 1206765-94-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: RTVCKDRHTWHASN-YGEYTSGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-(4-hydroxybut-2-enyl)-3-methylcyclohexanone 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,Z)-4-(2-methyl-6-oxocyclohexyl)but-2-enyl acetate 、 (2R,E)-4-(2-methyl-6-oxocyclohexyl)but-2-enyl acetate 、 (2R,Z)-4-(2-methyl-6-oxocyclohexyl)but-2-enyl acetate 、 (2R,E)-4-(2-methyl-6-oxocyclohexyl)but-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Reactions with Chiral Enolates: Preparation of Allylic Alcohols via Trapping with Vinyl Oxiranes

  摘要：

  An opening of vinyl oxiranes has been accomplished with Zn and Al enolates resulting from asymmetric conjugate addition reactions on cyclic enones. This novel tandem procedure affords the adducts in moderate to good yields, enantioselectivities up to 98%, and moderate to good cls/trans selectivities. This provides potentially useful synthetic substrates to prepare complex bicyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol9027682