1,3,2',6'-tetra-N-p-toluenesulfonyl-2``,3''-(N-p-toluenesulfonyl)aziridine-4``,6''-oxy-cyclohexylene-3',4'-dideoxy-3',4'-didehydrokanamycin B | 60964-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,2',6'-tetra-N-p-toluenesulfonyl-2``,3''-(N-p-toluenesulfonyl)aziridine-4``,6''-oxy-cyclohexylene-3',4'-dideoxy-3',4'-didehydrokanamycin B
• 英文别名: 1L-O⁴-[O⁴,O⁶-cyclohexane-1,1-diyl-2,3-(toluene-4-sulfonylazanediyl)-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranosyl]-N,N'-bis-(toluene-4-sulfonyl)-O⁶-{(2R)-3c-(toluene-4-sulfonylamino)-6t-[(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2r-yl}-2-deoxy-streptamine
• CAS: 60964-96-7
• 化学式: C₅₉H₇₁N₅O₁₇S₅
• 分子量: 1282.57
• InChiKey: KGGIBSFMNFEFHS-BYHZTWMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  297.44
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',6'-tetra-N-p-toluenesulfonyl-2``,3''-(N-p-toluenesulfonyl)aziridine-4``,6''-oxy-cyclohexylene-3',4'-dideoxy-3',4'-didehydrokanamycin B 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium 、 乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氨 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R)-O⁴-((2R)-2c-amino-6t-aminomethyl-tetrahydro-pyran-2r-yl)-O⁶-(2,3-azanediyl-α-D-2,3-dideoxy-mannopyranosyl)-2-deoxy-streptamine
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-二脱氧卡那霉素B的合成。

  摘要：

  由卡那霉素B经N-甲苯磺酰化，3'，4'-O-磺酰化，3'，4'-不饱和，和3'，4'-二脱氧卡那霉素B（对耐药细菌有活性的卡那霉素B衍生物）制备。氢化。在N，N-二甲基甲酰胺中，通过碘化钠的作用，由3′，4′-二-O-磺酰基衍生物得到不饱和中间体。如果在该反应中加入锌粉，则形成氮丙啶衍生物。通过在氨-乙胺中使用钠，成功地完成了甲苯磺酰基的去除。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83132-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2',6',3''-penta-N-p-toluenesulfonyl-3',4',2``-tris-oxybenzylsulfonyl-4'',6''-oxycyclohexylidene kanamycin B 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82.22%的产率得到1,3,2',6'-tetra-N-p-toluenesulfonyl-2``,3''-(N-p-toluenesulfonyl)aziridine-4``,6''-oxy-cyclohexylene-3',4'-dideoxy-3',4'-didehydrokanamycin B
  参考文献：
  名称：

  地贝卡星中间体杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种地贝卡星中间体杂质的制备方法，制备方法如下：在反应瓶中加入1,3,2',6',3''‑五‑N‑对甲苯磺酰基‑3',4',2''‑三‑氧‑苄磺酰基‑4'',6''‑氧‑环亚己基卡那霉素B、溶剂；再加入碘化钠、锌粉，在40℃～120℃下反应；反应液倒入水中分散、过滤、烘干得到粗品，纯化得到目标化合物。本发明对Tipson‑Cohen反应进行了改进，最终获得了1,3,2',6'‑四‑N‑对甲苯磺酰基‑2'',3''‑(N‑对甲苯磺酰基)吖丙啶‑4'',6''‑氧‑环亚己基‑3',4'‑二脱氧‑3',4'‑二脱氢‑卡那霉素B的专属合成方法，反应收率和纯度均较高。

  公开号：

  CN111560042A