(1R,2E)-2-(trimethylsilylmethylidene)-1-(phenylethynyl)-cyclopentanol | 1141683-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2E)-2-(trimethylsilylmethylidene)-1-(phenylethynyl)-cyclopentanol
• CAS: 1141683-14-8
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: UIIRZSMDZVPSTE-FYPAKXHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-one 、 苯乙炔 在 diethylzinc 、 (1S,2R)-1-((2-羟基-3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)茚满-2-醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2E)-2-(trimethylsilylmethylidene)-1-(phenylethynyl)-cyclopentanol 、 (1R,2E)-2-(trimethylsilylmethylidene)-1-(phenylethynyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Diastero- and enantioselective intramolecular carbometalation reaction

  摘要：

  The zinc-catalyzed addition of various alkynes to acylsilanes followed by a Zn-Brook rearrangement and either the Zn-ene-allene or Zn-yne-allene cyclization led to the enantio- and diastereoselective formation of carbocycles in a single-pot operation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.038