(4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,6R,7R,10R,11R)-3-hydroxy-4-methyl-2,6,10-triethyl-6,7;10,11-diepoxydodecanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 1227153-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,6R,7R,10R,11R)-3-hydroxy-4-methyl-2,6,10-triethyl-6,7;10,11-diepoxydodecanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• CAS: 1227153-91-4
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₆
• 分子量: 501.664
• InChiKey: PLMSSXURLNIBST-CWZDORBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,6R,7R,10R,11R)-3-hydroxy-4-methyl-2,6,10-triethyl-6,7;10,11-diepoxydodecanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 epoxide hydrolase Lsd₁₉, E₁₉₇A mutant 、 epoxide hydrolase Lsd19 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一对离子水解酶在离子载体聚醚生物合成中催化的环氧化物酶开放级联反应

  摘要：

  我们最近发现的第一个环氧水解酶Lsd19参与了lasalocid A的生物合成，这使我们研究了酶促环氧开放级联反应机制中一个长期存在的争议性问题。进行了定点诱变和结构域解剖分析，揭示了Lsd19催化反应的机理，特别是在酸性氨基酸对和催化结构域中的作用。

  DOI：

  10.1021/ol200100e
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,6R,7R,10R,11R)-4-methyl-2,6,10-triethyl-3-triethylsiloxy-6,7;10,11-diepoxydodecanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到(4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,6R,7R,10R,11R)-3-hydroxy-4-methyl-2,6,10-triethyl-6,7;10,11-diepoxydodecanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Intriguing Substrate Tolerance of Epoxide Hydrolase Lsd19 Involved in Biosynthesis of the Ionophore Antibiotic Lasalocid A

  摘要：

  Recently, we reported that the epoxide hydrolase Lsd19, the first enzyme shown to catalyze epoxide-opening cascades, can catalyze the conversion of a putative bisepoxide intermediate to polyether antibiotic lasalocid, which involves energetically disfavored 6-endo-tet cyclization of the epoxy alcohol. Here, we examined the substrate tolerance of Lsd19. Lsd19 accepts various substrate analogues differing in the left segment of lasalocid and epoxide stereochemistry to afford either THF-THP or THF-THF products with excellent regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol100541e