methyl 13(1)-deoxo-pyropheophorbide-a | 148121-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: methyl 13(1)-deoxo-pyropheophorbide-a
• CAS: 148121-40-8
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₂
• 分子量: 534.701
• InChiKey: SXAOXCVRIXGZHW-OPAFFJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13(1)-deoxo-pyropheophorbide-a 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 13(1)-deoxo-pyropheophorbide-d
  参考文献：
  名称：

  C3-和C13-取代基对合成叶绿素衍生物的协同作用

  摘要：

  对甲基焦脱镁叶绿素-a（一种叶绿素-a 衍生物）的C3-乙烯基和C13-酮-羰基进行了系统修饰，以研究沿二氢卟酚大环的y 轴的取代基效应。C13 1 脱氧导致Q y 吸收最大值的蓝移和它们的氧化还原电位的大幅降低，而在13 1 位引入二氰基亚甲基对光学和电化学性质造成相反的影响。在检查的九个二氢卟酚中，由于对角取代基组合的协同作用，Q y 峰位置可以在 647 到 736 nm 之间变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000541
• 作为产物：
  描述：

  methyl pyropheophorbide a 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 methyl 13(1)-deoxo-pyropheophorbide-a
  参考文献：
  名称：

  C3-和C13-取代基对合成叶绿素衍生物的协同作用

  摘要：

  对甲基焦脱镁叶绿素-a（一种叶绿素-a 衍生物）的C3-乙烯基和C13-酮-羰基进行了系统修饰，以研究沿二氢卟酚大环的y 轴的取代基效应。C13 1 脱氧导致Q y 吸收最大值的蓝移和它们的氧化还原电位的大幅降低，而在13 1 位引入二氰基亚甲基对光学和电化学性质造成相反的影响。在检查的九个二氢卟酚中，由于对角取代基组合的协同作用，Q y 峰位置可以在 647 到 736 nm 之间变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000541

文献信息

• Synthesis and physical properties of carbonylated chlorophyll derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Takuya Tanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.026

  日期：2015.4

  Methyl pyropheophorbide-a, one of the chlorophyll-a derivatives, was modified to chlorins possessing/lacking oxo groups at the peripheral 3(1)-, 8(1)-, and 13(1)-positions. Since the carbonyl groups were directly conjugated with the chlorin it-system in a molecule, such electron-withdrawing groups affected visible absorption and fluorescence emission spectra, emission efficiencies, and emission lifetimes as well as oxidation potentials of the semi-synthetic chlorophyll derivatives in a solution. The substitution effect was dependent on the connecting positions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.