(2R,3S)-1,2-epoxyoctadecan-3-ol | 1258429-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-epoxyoctadecan-3-ol
• CAS: 1258429-23-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: RMHGERRKGNCIBM-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-epoxyoctadecan-3-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(2R,3S)-1,2-epoxy-3-methoxymethoxyocta-decane
  参考文献：
  名称：

  Spisulosine，其非对映异构和区域异构体的不对称总合成

  摘要：

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dihydroxyoctadecyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到(2R,3S)-1,2-epoxyoctadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Spisulosine，其非对映异构和区域异构体的不对称总合成

  摘要：

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.018