4-hydroxy-6-methyl-3-(3-oxocyclohexyl)-2H-pyran-2-one | 1316832-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-(3-oxocyclohexyl)-2H-pyran-2-one
• CAS: 1316832-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FVRRXJKIERTGBY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-环己烯-1-酮 在 (S,S)-4,4'-(((1S,2S)-1,2-di(pyridin-2-yl)ethane-1,2-diyl)bis(azanediyl))bis(3-(((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C 2对称基于方酰胺的伯二胺催化的华法林及其类似物的不对称合成

  摘要：

  设计了具有1,2-二（吡啶-2-基）乙烷和1,2-二苯基乙烷间隔基的新型C 2对称N，N'-双（2-氨基-1,2-二苯基乙基）四酰胺，并应用于α-β-不饱和酮中4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮不对称加成的有机催化剂。抗凝华法林及其对映体的两种对映体均以高达96％的收率和96％的ee制备。证明了所开发的催化剂的可回收性和所制备的迈克尔加合物通过酰化反应用于不对称合成潜在手性药物的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01576g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Polycyclic Coumarin Derivatives Catalyzed by an <i>in Situ</i> Formed Primary Amine-Imine Catalyst
  作者：Xi Zhu、Aijun Lin、Yan Shi、Jingyu Guo、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1021/ol201715h

  日期：2011.8.19

  A facile in situ formed primary amine-imine organocatalyst was developed in the asymmetric Michael addition of substituted 4-hydroxycoumarins to cyclic enones. A series of optically active polycyclic coumarin derivatives were obtained in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee.

  在取代的4-羟基香豆素向环烯酮的不对称迈克尔加成反应中，开发了一种简便的原位形成的伯胺-亚胺有机催化剂。以高收率获得了一系列光学活性的多环香豆素衍生物，其对映体选择性高达97％ee。
• Catalytic Asymmetric β-C–H Functionalizations of Ketones via Enamine Oxidation
  作者：Lihui Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00508

  日期：2018.3.16

  A chiral primary amine catalyzed oxidative β-C–H functionalization of ketone is described. The reaction proceeds via ketone enamine oxidation by IBX and enables highly enantioselective remote C–H functionalization of both cyclic and acyclic ketones, generating chiral ketones bearing β-stereocenters.

  描述了手性伯胺催化酮的氧化β-CHH功能化。该反应通过IBX进行的酮烯胺氧化而进行，并实现了环状和非环状酮的高度对映选择性远程C–H官能化，生成带有β-立体中心的手性酮。