(2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-4-yl acetate | 1585153-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-4-yl acetate
• CAS: 1585153-99-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: ADEVROHIYYHWHY-CJWYHOTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-4-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-4-yl acetate 、 (2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-1-(4-methoxy-2,3-dimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Walsucochin B

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of the structurally unique nortriterpenoid (-)-walsucochin B has been accomplished through the cationic polyolefin cyclization initiated by chiral epoxide. The core framework and the stereocenters in the natural product were all constructed in this step. A site-selective, late-stage free-radical halogenation and Seyferth-Gilbert homologation was adopted to install the acetylene moiety to synthesize the phenylacetylene. The absolute configuration of walsucochin B was confirmed through enantioselective total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol500553x