3-(2-pent-2-ynyl-3-oxocyclopentyl)propionic acid | 1015843-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-pent-2-ynyl-3-oxocyclopentyl)propionic acid
• CAS: 1015843-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FZWRLEIMCYJJEA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pent-2-ynyl)bicyclo[3.3.0]octane-2,8-dione 在 HCl buffer 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-pent-2-ynyl-3-oxocyclopentyl)propionic acid 、 3-(2-pent-2-ynyl-3-oxocyclopentyl)propionic acid 、 3-(2-pent-2-ynyl-3-oxocyclopentyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酶逆-克莱森反应产生的光学富集的2,3-取代的环戊烷酮可解除1-烷基双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮的对称性

  摘要：

  一系列的1- alkylbicyclo [3.3.0]辛烷-2,8-二酮，通过酶促转化复古-使用重组6- oxocamphor水解酶（OCH）中过表达的克莱森反应大肠杆菌，得到光学活性的2,3-取代的环戊对映体过量最高> 95％。尽管母体底物双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮12转化非常缓慢，但在1位具有不同长度烷基链的衍生物13、14、15、16和30却被迅速转化到通常具有82％de的旋光产品和高达> 95％的对映体过量。结果证实了OCH对不可烯丙基二酮底物的明显要求，并为修饰多个手性中心的环戊酮衍生物提供了一条潜在途径。将1-甲基双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮转化为OCH活性位点的计算机模型表明，双环[3.3.0]系列底物以与天然酶底物相似的取向被容纳在活性位点中， 6-氧代樟脑，因此将产生（2 S，3 S）-产物系列。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600468