benzyl 2-(dodecylthio)acetate | 887086-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(dodecylthio)acetate
• CAS: 887086-64-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂S
• 分子量: 350.566
• InChiKey: SRGSHKJOGZHCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(dodecylthio)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以12.5 g的产率得到benzyl 2-(dodecylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧代砜的对映选择性铜催化CH插入反应中的底物和催化剂效应

  摘要：

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800077
• 作为产物：
  描述：

  十二硫醇 、 2-溴乙酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 benzyl 2-(dodecylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧代砜的对映选择性铜催化CH插入反应中的底物和催化剂效应

  摘要：

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800077

文献信息

• Taming tosyl azide: the development of a scalable continuous diazo transfer process
  作者：Benjamin J. Deadman、Rosella M. O'Mahony、Denis Lynch、Daniel C. Crowley、Stuart G. Collins、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c6ob00246c

  日期：——

  azide were accessed in a ‘one pot’ batch procedure using shelf stable, readily available reagents. For large scale diazo transfer reactions tosyl azide was generated and used in a telescoped flow process, to mitigate the risks associated with handling potentially explosive reagents on scale. The in situ formed tosyl azide was used to rapidly perform diazo transfer to a range of acceptors, including

  产生了对热和冲击敏感的甲苯磺酰基叠氮化物，并按需将其用于伸缩的重氮转移过程中。使用易于保存且易于保存的稳定试剂，通过“一锅”分批操作获得了少量的甲苯磺酰基叠氮化物。对于大规模的重氮转移反应，生成甲苯磺酰叠氮化物并将其用于伸缩流动过程中，以减轻与大规模处理潜在爆炸性试剂相关的风险。在原位形成的甲苯磺酰基叠氮化物用于快速重氮转移至一系列受体，包括β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二酸酯和β-酮砜。还开发了一种有效的在线磺酰叠氮化物淬灭方法，从而牺牲性受体分子可确保完全消耗掉所有残留的有害重氮转移试剂。采用在线猝灭的伸缩式重氮转移工艺，无需任何柱色谱法即可安全地制备超过21 g纯度> 98％的α-重氮羰基。
• Flynn, Christopher J.; Elcoate, Curtis J.; Lawrence, Simon E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1184 - 1185
  作者：Flynn, Christopher J.、Elcoate, Curtis J.、Lawrence, Simon E.、Maguire, Anita R.

  DOI：——

  日期：——