2-hexyl-3-(4’-methylphenyl)-3-(triethylsiloxy)prop-1-ene | 1244955-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-3-(4’-methylphenyl)-3-(triethylsiloxy)prop-1-ene
• CAS: 1244955-61-0
• 化学式: C₂₂H₃₈OSi
• 分子量: 346.629
• InChiKey: PQPOUVGHOACDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 2-hexyl-3-(4’-methylphenyl)-3-(triethylsiloxy)prop-1-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-[(E)-2-(diphenoxyphosphorylmethyl)oct-1-enyl]-4-methylbenzene 、 1-(1-Diphenoxyphosphoryl-2-methylideneoctyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  腈辅助的布朗斯台德酸催化烯丙基甲硅烷基醚的区域和立体选择性二芳基膦酰化†

  摘要：

  我们已经发现了从相应的二取代的烯丙基甲硅烷基醚的区域和立体选择性合成三取代的烯丙基二芳基膦酸酯的温和的催化方案，规避了与立体定义的三取代的烯烃的制备和可用性有关的挑战。在方法开发过程中还发现了一个密切相关的芳基化反应。通过简单地切换反应介质，可以实现高的膦酰化/芳基化比，反之亦然。这可能不是改变溶剂极性的直接结果。评价烯丙基二芳基膦酸酯作为羧酸酯酶抑制剂，筛选结果表明，抑制效率与烯烃和芳基取代基的选择高度相关。

  DOI：

  10.1039/c001660h
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 对甲基苯甲醛 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-hexyl-3-(4’-methylphenyl)-3-(triethylsiloxy)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  腈辅助的布朗斯台德酸催化烯丙基甲硅烷基醚的区域和立体选择性二芳基膦酰化†

  摘要：

  我们已经发现了从相应的二取代的烯丙基甲硅烷基醚的区域和立体选择性合成三取代的烯丙基二芳基膦酸酯的温和的催化方案，规避了与立体定义的三取代的烯烃的制备和可用性有关的挑战。在方法开发过程中还发现了一个密切相关的芳基化反应。通过简单地切换反应介质，可以实现高的膦酰化/芳基化比，反之亦然。这可能不是改变溶剂极性的直接结果。评价烯丙基二芳基膦酸酯作为羧酸酯酶抑制剂，筛选结果表明，抑制效率与烯烃和芳基取代基的选择高度相关。

  DOI：

  10.1039/c001660h

文献信息

• Platinum-Catalyzed One-Pot Alkenylation of Aldehydes Using Alkynes and Triethylsilane: Dual Catalysis by Platinum(II) Chloride
  作者：Hidenori Kinoshita、Ryousuke Uemura、Daiki Fukuda、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol4026952

  日期：2013.11

  The PtCl2-catalyzed hydrosilylation of terminal alkynes with triethylsilane and subsequent alkenylation of aldehydes with the resultant (E)-alkenylsilanes in a one-pot manner are described. By adding p-benzoquinone and Lil, the latter alkenylation step proceeds smoothly to give allyl silyl ethers in moderate to high yields. This one-pot alkenylation is tolerant to a reasonable range of functional groups. PtCl2 plays a dual role as hydrosilylation and alkenylation catalysts.