Pent-4-en-2-ynyl-benzene | 13540-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pent-4-en-2-ynyl-benzene
• CAS: 13540-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: LRTSRXFUHCDJMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-163 °C
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硅烷 、 Pent-4-en-2-ynyl-benzene 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽二氯化钴 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到(E)-Phenyl(5-phenylpenta-1,3-dien-3-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed (E)-Selective Hydrosilylation of 1,3-Enynes for the Synthesis of 1,3-Dienylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00219
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 3-苯-1-丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Pent-4-en-2-ynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性反转和对映选择性获得硅立体硅联烯

  摘要：

  由于竞争性的 1,2-、1,4-、4,3-氢化硅烷化和连续的双氢化硅烷化，1,3-烯炔的选择性氢化硅烷化具有挑战性。在此，我们报道了铜催化的 1,3-烯炔的对映选择性 1,4-氢化硅烷化。该反应不仅适用于制备具有轴向手性的手性甲硅烷基丙二烯，而且适用于制备同时具有轴向手性和硅立体中心手性的手性甲硅烷基丙二烯。此外，我们公开了在硅立构中心的手性构建反应中，轴向手性可以逆转，而无需改变手性配体。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算表明，两种烯基铜中间体涉及动态动力学不对称转化 (DYKAT)。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.06.014

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Synthesis of Allenyl Boronates
  作者：De-Wei Gao、Yiyang Xiao、Mingyu Liu、Zhen Liu、Malkanthi K. Karunananda、Jason S. Chen、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.8b00626

  日期：2018.4.6

  to achieve enantioselective 1,4-hydroboration of terminal and internal enynes to access allenyl boronates under CuH catalysis is described. The reaction typically proceeds in a highly stereoselective manner and tolerates an array of synthetically useful functional groups. The utility of the enantioenriched allenyl boronate products is demonstrated through several representative downstream derivatizations

  描述了一种在CuH催化下实现末端和内部烯炔的对映选择性1,4-氢硼化以接触硼酸烯基酯的方法。该反应通常以高度立体选择性的方式进行并且耐受一系列合成上有用的官能团。对映体富集的烯丙基硼酸酯产物的实用性通过几种代表性的下游衍生化得到证明。
• One stone three birds: Ni-catalyzed asymmetric allenylic substitution of allenic ethers, hydroalkylation of 1,3-enynes and double alkylation of enynyl ethers
  作者：Zhirong Yang、Shan Wang、Ming Jiang、Gengchen Li、Long Li、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109518

  日期：2024.8

  asymmetric catalysis. Herein we demonstrate that a chiral Ni/P-Phos catalyst achieves three types of asymmetric reactions: allenylic substitution of racemic allenic ethers, 1,4-hydroalkylation of prochiral 1,3-enynes and double alkylation of newly designed enynyl ether reagents. Three methods complement each other and produce various axially chiral allene derivatives bearing a pyrazolidine-3,5-dione

  开发低成本、资源丰富、环境友好的过渡金属催化剂，能够催化多种不同类型的不对称反应，是现代不对称催化的一个重要目标。在此，我们证明了手性Ni/P-Phos催化剂实现了三种类型的不对称反应：外消旋联烯醚的联烯取代、前手性1,3-烯炔的1,4-加氢烷基化和新设计的烯炔醚试剂的双烷基化。三种方法相互补充，产生各种带有吡唑烷-3,5-二酮单元的轴向手性丙二烯衍生物，其广泛存在于药物和具有多种药理活性的生物活性分子中。