1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1001273-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1001273-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂N₂O₄
• 分子量: 288.251
• InChiKey: BOTYLAQKUYBGAE-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到1-((1S,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷的合成。

  摘要：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol7023955
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27.6 mg的产率得到1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷的合成。

  摘要：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol7023955