(Z)-1-(3-d-allyl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)urea | 1407153-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(3-d-allyl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 1407153-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 236.235
• InChiKey: NZMHHWFOELRMBJ-XQBLFJQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 (Z)-1-(3-d-allyl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)urea 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1’-螺二氢茚-7,7’-二基]亚磷酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化烯烃碳胺化反应合成对映体富集的咪唑啉-2-酮

  摘要：

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201205233
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-methyl-3-deuterioallylamine 、 异氰酸对硝基苯 反应 5.0h， 以315 mg的产率得到(Z)-1-(3-d-allyl)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化烯烃碳胺化反应合成对映体富集的咪唑啉-2-酮

  摘要：

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201205233

文献信息

• Influence of Catalyst Structure and Reaction Conditions on<i>anti</i>- versus<i>syn</i>-Aminopalladation Pathways in Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of<i>N</i>-Allylsulfamides
  作者：Ryan M. Fornwald、Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201402258

  日期：2014.7.7

  triflates to afford cyclic sulfamide products is described. In contrast to other known Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions, these transformations may be selectively induced to occur by way of either anti‐ or syn‐aminopalladation mechanistic pathways by modifying the catalyst structure and reaction conditions.

  描述了N-烯丙基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化偶联，以提供环状磺酰胺产物。与其他已知的 Pd 催化的烯烃碳胺化反应相比，通过改变催化剂结构和反应条件，可以通过反氨基钯化或顺氨基钯化机制选择性地诱导这些转化发生。