(2R,3R)-tert-butyl 3-fluoro-2-hydroxy-5-phenylpentanoate | 1380498-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-tert-butyl 3-fluoro-2-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 1380498-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₁FO₃
• 分子量: 268.328
• InChiKey: OHCHUHGGZDPMIC-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 3-fluoro-2-hydroxy-5-phenylpentanoate 、 (2S,3S)-tert-butyl 3-fluoro-2-hydroxy-5-phenylpentanoate 、 (2R,3R)-tert-butyl 3-fluoro-2-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯的催化不对称单氟化：光学活性β-氟-α-羟基和β-氟-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  α-酮酸酯的对映选择性单氟化是通过使用温和碱性的钯μ-羟基络合物作为催化剂来实现的。随后的一锅还原得到旋光的β-氟-α-羟基酯。然后将这些化合物转化为β-氟-α-氨基酯，这可能在药物化学研究中有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201201303