(2R,3Z,5S)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol | 1313050-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3Z,5S)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol
• CAS: 1313050-03-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: YLWVSTUIPIADCC-UDNGQWLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3Z,5S)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以67%的产率得到(2S,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过微波眼观察到的黑醋栗气味：所有酪氨酰立体异构体及其二氢衍生物的嗅觉特性和气相结构

  摘要：

  黑醋栗的提示：通过微波光谱学和量子化学的结合，确定了Cassyrane立体异构体及其二氢衍生物的气相结构，并与它们的嗅觉特性相关。结构的叠加分析（参见图片；黑色Cassyrane，银恶烷，红色O，黄色S）揭示了5 S 构型对黑醋栗气味的重要性，其中2 S，5 R 异构体最强烈。

  DOI：

  10.1002/anie.201100937
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3Z,5S)-5-tert-butyl-5-hydroxyoct-3-en-2-yl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2R,3Z,5S)-5-tert-butyloct-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过微波眼观察到的黑醋栗气味：所有酪氨酰立体异构体及其二氢衍生物的嗅觉特性和气相结构

  摘要：

  黑醋栗的提示：通过微波光谱学和量子化学的结合，确定了Cassyrane立体异构体及其二氢衍生物的气相结构，并与它们的嗅觉特性相关。结构的叠加分析（参见图片；黑色Cassyrane，银恶烷，红色O，黄色S）揭示了5 S 构型对黑醋栗气味的重要性，其中2 S，5 R 异构体最强烈。

  DOI：

  10.1002/anie.201100937