3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 1255772-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 1255772-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: LYDVMIJXVUKZBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以162 mg的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  辅助串联钯（II）/钯（0）催化的水中喹喔啉2（1 H）-ones的C-和N-芳基化 

  摘要：

  AbstractA straightforward assisted tandem palladium(II)‐ and palladium(0)‐catalyzed direct C‐3 and N‐4 arylation of quinoxalin‐2(1 H)‐ones with boronic acids and aryl halides in water as safe and cheap solvent is reported. This environmentally friendly catalytic protocol is compatible with a wide range of functional groups and allows construction of various biologically important quinoxalin‐2(1 H)‐one backbones.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400662
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  第一个通用的高对映选择性路易斯碱有机催化苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的氢硅烷化反应

  摘要：

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000274

文献信息

• Renewable Molecular Flasks with NADH Models: Combination of Light-Driven Proton Reduction and Biomimetic Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Liang Zhao、Jianwei Wei、Junhua Lu、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1002/anie.201702926

  日期：2017.7.17

  dinucleotide (NADH) model in a redox‐active molecular flask, we combined biomimetic hydrogenation with in situ regeneration of the active site in a one‐pot transformation using light as a clean energy source. This molecular flask facilitates the encapsulation of benzoxazinones for biomimetic hydrogenation of the substrates within the inner space of the flask using the active sites of the NADH models. The redox‐active

  使用具有确定口袋的小分子催化化学转化可产生有吸引力的催化合成，从而回响酶的显着特性。通过在氧化还原活性分子瓶中调节烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）模型的活性位点，我们将仿生加氢与活性位点的原位再生结合起来，通过使用光作为清洁能源的单锅法进行了转化。该分子瓶利用NADH模型的活性位点促进了对苯并恶嗪酮的封装，以便在烧瓶内部空间内对底物进行仿生氢化。氧化还原活性金属中心通过口袋外的光驱动质子还原提供了活性氢源，从而允许NADH模型在辐照下原位再生。这个新的综合平台