N-((1E)-((3R,8R)-3,8-dihept-6-enyl-7-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydrodipyrido(3,4-b:3',4'-e)pyrazin-2(1H)-yl)(phenyl)methylene)-N-((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)amine | 904930-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((1E)-((3R,8R)-3,8-dihept-6-enyl-7-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydrodipyrido(3,4-b:3',4'-e)pyrazin-2(1H)-yl)(phenyl)methylene)-N-((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)amine
• CAS: 904930-05-8
• 化学式: C₅₀H₇₂N₆O₂
• 分子量: 789.161
• InChiKey: HCTOOLFHNGXBEI-IMWACYROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1E)-((3R,8R)-3,8-dihept-6-enyl-7-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydrodipyrido(3,4-b:3',4'-e)pyrazin-2(1H)-yl)(phenyl)methylene)-N-((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(-)-barrenazine A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyridinones:  Application to the Synthesis of (−)-Barrenazines

  摘要：

  The stereoselective synthesis of pyridinones was accomplished by the nucleophilic addition of Grignard reagents to a chiral pyridinium salt derived from 4-methoxypyridine. This methodology was applied to an expedient synthesis of (-)-barrenazine A and B. After N-functionalization and 1,4-reduction of the pyridinone system, the corresponding alpha-amino piperidinones readily undergo dimerization to give the hexahydrodipyridinopyrazine skeleton of the barrenazine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol0609006
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6R)-6-hept-6-enyl-1-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-4-oxopiperidin-3-ylcarbamate 在 三氟乙酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-((1E)-((3R,8R)-3,8-dihept-6-enyl-7-((E)-{((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)imino}(phenyl)methyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydrodipyrido(3,4-b:3',4'-e)pyrazin-2(1H)-yl)(phenyl)methylene)-N-((1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pyridinones:  Application to the Synthesis of (−)-Barrenazines

  摘要：

  The stereoselective synthesis of pyridinones was accomplished by the nucleophilic addition of Grignard reagents to a chiral pyridinium salt derived from 4-methoxypyridine. This methodology was applied to an expedient synthesis of (-)-barrenazine A and B. After N-functionalization and 1,4-reduction of the pyridinone system, the corresponding alpha-amino piperidinones readily undergo dimerization to give the hexahydrodipyridinopyrazine skeleton of the barrenazine alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol0609006