2-[azidoacetyl-(Ile)2-Thr-leucinyl]-2(R)-methyloxirane | 959843-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[azidoacetyl-(Ile)2-Thr-leucinyl]-2(R)-methyloxirane
• CAS: 959843-29-9
• 化学式: C₂₇H₄₇N₇O₇
• 分子量: 581.713
• InChiKey: VAHDAFOONMGNPU-YELHGAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  214.99
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[azidoacetyl-(Ile)2-Thr-leucinyl]-2(R)-methyloxirane 、 N-(2-propynyl)-5-norbornene-2-carboxamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 以47%的产率得到N-((4-(N-(5-norbornene-2-carbonyl)aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)-Ile-Ile-Thr-leucinyl-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  同时标记多种酶活性的三重生物正交连接策略

  摘要：

  同时使用三个：结合了四嗪-降冰片烯环加成反应，Staudinger-Bertozzi连接和铜（I）催化的点击反应的连接策略，在单个实验中同时标记了蛋白酶体的三个催化活性。三个连接反应的正交性使得可以同时在复杂的生物样品中选择性监测多个靶标。

  DOI：

  10.1002/anie.201200923
• 作为产物：
  描述：

  2-[azidoacetyl-(Ile)2-Thr(OtBu)-leucinyl]-2(R)-methyloxirane 在 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到2-[azidoacetyl-(Ile)2-Thr-leucinyl]-2(R)-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  乙炔官能化的BODIPY染料及其在基于活性的蛋白酶体探针的合成中的应用。

  摘要：

  描述了三种乙炔官能化的BODIPY染料的合成。这些染料用于利用Huisgen 1,3-偶极环加成法对叠氮基官能化的环氧霉素类似物进行荧光修饰，从而形成一组由荧光环氧酶衍生的蛋白酶体探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.025

文献信息

• Synthesis of pH-Activatable Red Fluorescent BODIPY Dyes with Distinct Functionalities
  作者：Sascha Hoogendoorn、Annet E. M. Blom、Lianne I. Willems、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ol202379w

  日期：2011.10.21

  A series of tunable pH-dependent BODIPY dyes were synthesized and further functionalized in a Knoevenagel condensation reaction with various aldehydes. In this fashion, monofunctional dyes containing an alkyne, azide, or carboxylic acid (masked as its methyl ester) as ligation sites as well as asymmetrical bifunctional dyes were obtained, without compromising their pH-dependency. In addition, fluorescence

  合成了一系列可调的pH依赖型BODIPY染料，并在Knoevenagel与各种醛的缩合反应中进一步进行了功能化。以这种方式，在不损害它们的pH依赖性的情况下，获得了含有炔，叠氮化物或羧酸（被其甲基酯掩盖）作为连接位点的单官能染料以及不对称双官能染料。此外，与它们的四甲基前体相比，这些染料的荧光激发和发射最大值显示出明显的红移。