(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylmethanesulfonyl-tetrahydro-pyran | 217456-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylmethanesulfonyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 217456-69-4
• 化学式: C₄₁H₄₂O₇S
• 分子量: 678.846
• InChiKey: RVWRBAMWLVDHHG-OEDCCBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylmethanesulfonyl-tetrahydro-pyran 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 二溴二氟甲烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-2-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C-glycosides via the Ramberg-Backlund reaction

  摘要：

  Easily prepared thioglycosides are oxidized to the sulfone level and then are subjected to Ramberg-Backlund conditions, i.e. a base plus halogenating agent. The products are exo glycals which upon hydrogenation afford C-glycosides (C) 1998 Elsevier Science Ltd. An rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01881-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-benzylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 MMPA 作用下， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylmethanesulfonyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C-glycosides via the Ramberg-Backlund reaction

  摘要：

  Easily prepared thioglycosides are oxidized to the sulfone level and then are subjected to Ramberg-Backlund conditions, i.e. a base plus halogenating agent. The products are exo glycals which upon hydrogenation afford C-glycosides (C) 1998 Elsevier Science Ltd. An rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01881-4