6-chloro-3-(chloromethyl)-2-methylpyridine | 1211530-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-(chloromethyl)-2-methylpyridine
• CAS: 1211530-38-9
• 化学式: C₇H₇Cl₂N
• 分子量: 176.045
• InChiKey: GVFLUPICHOKZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(chloromethyl)-2-methylpyridine 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 2nd generation 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-[(4R,9aS)-4-methyl-8-[[2-methyl-6-(6-methyl-2,6-diazaspiro[3.3]heptan-2-yl)-3-pyridyl]methyl]-3,4,6,7,9,9a-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]pyrazin-2-yl]-2-deuterioquinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] COMPOSÉS HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，n和A如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2020207991A1

文献信息

• Bisamide Inhibitors of Hedgehog Signaling
  申请人：Goldsmith Richard A.

  公开号：US20080269215A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides inhibitors of hedgehog signaling that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein ring A, ring B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m and n are as defined herein.

  该发明提供了对刺猬信号通路的抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中环A、环B、R1、R2、R3、R4、R5、m和n的定义如本文所述。
• 含氮杂环化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN114621230B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本公开涉及含氮杂环化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的含氮杂环化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为TLR7/8/9抑制剂的用途和在制备用于治疗和/或预防炎性和自身免疫性疾病的药物中的用途。
• Nitromethylen-Derivate, Zwischenprodukte für diese, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Insektizide
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0163855A1

  公开（公告）日：1985-12-11

  Es werden neue Nitromethylen-Derivate der Formel bereitgestellt, in der R ein Wasserstoff-Atom oder eine niedere Alkyl-Gruppe bezeichnet, X ein Halogen-Atom, eine niedere Alkyl-Gruppe, eine niedere Alkoxy-Gruppe, eine niedere Alkylthio-Gruppe, eine niedere Alkylsulfinyl-Gruppe, eine niedere Alkylsulfonyl-Gruppe, eine niedere Alkenyl-Gruppe, eine niedere Alkinyl-Gruppe, eine Aryl-Gruppe, eine Aryloxy-Gruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, eine Arylthio-Gruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, oder eine Aralkyl-Gruppe bezeichnet, 1 für 1, 2, 3 oder 4 steht, m für 2, 3 oder 4 steht und n für 0, 1, 2 oder 3 steht. Die Verbindungen der Formel (I) können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel wobei R' die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzt, hergestellt werden und besitzen sehr stark ausgeprägte insektizide Eigenschaften.

  提供了式如下的新硝基亚甲基衍生物 的新硝基亚甲基衍生物，其中 R 表示氢原子或低级烷基 X表示卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、低级烯基、低级炔基、芳基、可任选被卤素原子取代的芳氧基、可任选被卤素原子取代的芳硫基或芳烷基、 1 代表 1、2、3 或 4、 m 代表 2、3 或 4，以及 n 为 0、1、2 或 3。 式 (I) 化合物可通过以下反应获得 与式 其中 R'具有本申请正文中给出的含义，具有非常明显的杀虫特性。
• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0192060A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel (I) worin N 0 oder 1, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnen, wenn n 1 bezeichnet, R2 eine Einfachbindung zusammen mit R5 zu bilden vermag, X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom oder die folgenden Gruppen bedeutet: worin R7 und R8 die im Anmeldetext angegebene Bedeutung haben, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, Y ein Stickstoffatom oder die Gruppe bedeutet, worin R9 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat und Z die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat.

  本发明涉及式 (I) 的新型杂环化合物 其中 N 是 0 或 1、 R1、R2、R5 和 R6 独立地表示氢原子或烷基、 R3 和 R4 独立地表示氢原子、羟基或烷基，当 n 表示 1 时，R2 能与 R5 形成单键、 X 表示硫原子、氧原子或以下基团： 其中 R7 和 R8 具有应用文本中给出的含义、 R 代表氢原子或烷基，Y 代表氮原子或以下基团 其中 R9 具有本申请文本中给出的含义，以及 Z 具有本申请文本中给出的含义。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 9-Substituted-8-Hydroxyadenine Derivatives as Potent Interferon Inducers
  作者：Yoshiaki Isobe、Ayumu Kurimoto、Masanori Tobe、Kazuki Hashimoto、Tomoaki Nakamura、Kei Norimura、Haruhisa Ogita、Haruo Takaku

  DOI：10.1021/jm051089s

  日期：2006.3.1

  Recently we reported the adenine derivatives 3a-d as novel interferon (IFN) inducers. In the present study, we conducted a detailed structure-activity relationship study of analogues of 3a-d with respect to their IFN-inducing activity, mainly focusing on the N(9)-position of the adenine. From this study, we found that introduction of the 3-pyridylmethyl moiety was effective to increase in vitro activity, and compound 9ae was identified as being the most potent IFN inducer. This compound gave a minimum effective concentration (MEC) of 3 nM, which is comparable with that of R-848, a second generation IFN inducer. Compound 9ae also demonstrated potent IFN-inducing activity at a dose of 0.1 mg/kg by oral administration in mice. Furthermore, compound 9ae induced IFN in monkeys in a dose dependent manner, with a potency superior to that of R-848. In addition, 9ae did not cause emesis in ferrets even at a dose of 30 mg/kg. In this study the maximum plasma concentration of 9ae was 1019 ng/mL (ca. 3.1 mu M), which was approximately 1000-fold higher than the MEC value. Therefore, with respect to both the efficacy and the safety margin, compound 9ae (SM-276001) is considered to be a promising compound as an orally active IFN inducer.